Mitte der 60er Jahre entschloss sich Boeing einen Jet zu bauen, der kleiner als die B-727 seien sollte. In dieses Marktsegment war Boeing bisher noch nicht vorgedrungen und zu dieser Zeit waren die DC-9 und die Bac 1-11 die einzigen Konkurrenten. Boeings größten Vorteile stellten die mit der sehr erfolgreichen 727 gesammelten Erfahrungen dar. Viele "alte" Teile des Rumpfes wurden in der neuen 737 verwendet. Trotzdem entschied sich Boeing, das Projekt in der Grundauslegung anders anzugehen, gut zu erkennen an den beiden Triebwerken der 737 unter den Flügeln. Sie machen das Flugzeug leichter und geben ihm einen besseren Schwerpunkt als die am Heck angebrachten drei Triebwerke der 727.

Die langen und schmalen Pratt & Whittney Triebwerke wurden direkt unter dem Flügel montiert, um eine gute Aerodynamik zu gewährleisten. Mit den Turbinen konnte man den Rumpf so tief wie bei einer DC-9 legen, was einen einfachen Zugang auch auf kleinen Regionalflughäfen erlaubte.

Genau wie die B-737 wurde auch die neue DC-9-30 von den Fluglinien mit Spannung erwartet. Der Kampf um Aufträge schien von Douglas gewonnen zu sein, als Eastern Airlines sich für die DC-9-30 entschied. Als auch Lufthansa sich für die DC-9 entscheiden wollte, beschloss Boeing die Produktion mit nur 21 bestellten 737-100 von Lufthansa. Zwei Monate später entschied sich United für die 737, aber äßerte eine größere Passagierkapazität. Deswegen stellte Boeing eine neue Version vor: Die B737-200 war um 1,93 m länger.

Die erste -100 flog am 9. April 1967, die -200 folgte 2 Monate später und wurde zur erfolgreichsten Variante. Boeing hatte auch eine 737-200 QC im Programm, welche den Betreibern einen schnellen Wechsel zwischen einer Fracht- und Passagierversion ermöglichte. Sie hatte eine seitliche Frachttür und schnell abmontierbare Sitze. Die B 737-200 Adv. (Adv. =advanced= verbessert) wurde für Drittwelt-Länder mit schmalen und nicht asphaltierten Start- und Landebahnen gebaut. Diese Version hat eine verstärkte Zelle und mehr Schub sowie eine höhere Treibstoffkapazität und neue Landeklappen, die langsamere Anflüge zulassen. Boeing bot auch Schutzmaßnahmen für die Triebwerke an (z.B. eine Kufe am Vorderrad), damit die 737 auch von unbefestigten Startbahnen aus operieren konnte.
Langsam konnte die 737 die DC9 überholen. In den frühen 80er Jahren kamen große Aufträge von Airlines aus Europa und Nord Amerika wie z.B. von Lufthansa. Selbst kleine nordamerikanische Airlines konnten die 737 während der amerikanischen-Deregulation betreiben und so wurde die 737 im Jahre 1987 das meistverkaufte Flugzeug aller Zeiten.

Die 737 wurde ständig verbessert und im Jahre 1981 konnte die 737-300 vorgestellt werden. Um die tiefe Kabine mit all ihren Vorteilen zu erhalten, konnten nur neuentwickelte General Electric Triebwerke unter den Flügeln installiert werden. Das Gewicht der schweren Turbinen konnte mit neuen Materialien im Flügel- und Kabienenbereich ausgeglichen werden. Die Flügel wurden ebenfalls verbessert, so z.B. mit neuen Klappen, die einen geringere Startgeschwindigkeit ermöglichten. So konnte Boeing sicherstellen, dass die 737-300 von den selben Flughäfen aus operieren kann wie die alte -200. Nach dem großen Erfolg entschied sich Boing für weitere neue Versionen der B737; so kam 1988 die um 3,05 verlängerte 737-400, die somit bis 170 Passagieren Platz bot, auf den Markt. 1989 stellte Boeing die 737-500 vor, sie ist mit der so erfolgreichen -200 Version vergleichbar und kann bis zu 132 Passagiere transportieren.

Die neuesten Versionen haben längere Flügel und ein höheres Leitwerk: Die neue 737-700 bietet genauso vielen Passagieren Platz wie die -300 (bis zu 149) und hat dabei eine größere Reichweite. Der allgemeinen Nachfrage nach einem mit der -500 vergleichbaren Flugzeug (<132 Passagieren), jedoch mit einer größeren Reichweite folgend, stellte Boeing die 737-600 vor. Sie hatte ihren Erstflug am 22. Januar 1998.

Die 737-800 bietet bis zu 189 Passagieren Platz, was sie zum direkten Konkurrent zur A-320 Familie von Airbus macht.
Die neueste und längste Version ist die 737-900, einer um 3m gegenüber der -800 gestreckten Variante.