Ende der 70er/ Anfang der 80er Jahre des 20ten Jahrhunderts sah man bei Cessna den Bedarf eines leichten, einmotorigen Mehrzweckflugzeuges für den Passagier- und Frachttransport. Es sollte für eine Vielzahl von Aufgabenb gedacht sein: Buschflugzeug (um die alten DHC-2 Beaver zu ersetzen), Frachtflugzeug, Zubringerflugzeug, Rettungsflugzeug, Versorgungsflugzeug,etc. Auch für die Militärs sollte das Flugzeug dank der STOL-Eigenschaften interessant werden.

Bei der Konstruktion handelt es sich um einen Schulterdecker mit abgestrebten Tragflächen und einem Turboprobtriebwerk vom Typ PT-6A. Der Rumpf ist kastenförmig ausgelegt. Als Fracht-und Mehrzweckflugzeug befindet sich auf der linken Rumpfseite eine grosse Frachttür und auf der rechten Seite eine Passagiertür mit bordeigener Treppe (entfällt bei reiner Frachtversion). Bei der reinen Passagierversion entfällt hingegen die Frachttür. Die meisten Caravan sind mit dem optionalen, zusätzlichen Frachtbehälter ausgerüstet, der unterhalb des Rumpfes angebracht werden kann. In der Kabine können bis zu 14 Passagiere (Grand Caravan) befördert werden. Dazu ist die Kabine in einer 1+1 Bestuhlung mit Mittelgang ausgelegt. Das fahrwerk ist so ausgelegt, dass das Flugzeug auch mit unvorbereiteten und schlechten Pisten zurecht kommt. Dies und die ausgeprägten STOL-Eigenschaften sind besonders für den Einsatz als Buschflugzeug wichtig.

Der Erstflug des Modells 208 Caravan I fand am 9.12.1982 statt. Der Roll-Out des ersten Serienflugzeuges war im August 1984. Am 23.10.1984 wurde die Typengenehmigung durch die FAA erteilt. Die Caravan I war nur das Grundmuster vieler weiterer Versionen. Die 208A Cargomaster (Erstkunde: Federal Express) und die U-27A (militärische Version) sind zwei Beispiele dafür. Desweiteren existiert eine Version mit Wipaire-Schwimmern. Diese Version gibt es mit Amphibien-Floats (Caravan Amphibian) - ein landtaugliches Fahrwerk ist integriert- sowie mit Schwimmern, die ausschliesslich für die Nutzung auf dem Wasser bestimmt sind. Die grösste Änderung ist allerdings die Entwicklung zur Cessna 208B Grand Caravan. Ausser der Rumpfverlängerung von 1,22m und der damit verbundenen Vergrösserung des Laderaums wurde das Triebwerk PT6A-114 durch das stärkere -114A mit 503KW Startleistung ersetzt.Der Erstflug der Grand Caravan fand im Jahr 1986 statt. Eine weitere Variante ist die Cessna 208B Super Cargomaster( Erstkunde: Federal Express). FedEx ist mit 300 bestellten Exemplaren der Cargomaster und der Super Cargomaster deren grösster Betreiber.