Die erste Entwurf von Lockheed in Burbank, Kalifornien, basiert auf einer American-Airlines-Spezifizierung aus dem Jahre 1954 für ein Kurz- Mittelstreckenflugzeug für Routen innerhalb der USA. Aus der Spezifizierung war deutlich zu erkennen, dass Turboproptriebwerken der Vorzug gegeben würde.
Die Passagierkapazität sollte grösser sein als die der Vickers Viscount, dem ersten Turboprop-Pasagierflugzeug.

Die ersten Versuche waren wenig erfolgreich und befriedigten American Airlines nicht, aber eine Änderung der Auflagen im Jahre 1955 gab Lockheed die Möglichkeit, das L-188-Projekt zu korrigieren. Im Juni des selben Jahres gingen von American Airlines und Eastern Airlines Erstbestellungen für insgesamt 75 Flugzeuge ein.
Der Entwurf sah einen 100-Sitzer mit einer Reichweite von ungefähr 3.700 km und einem Gesamtgewicht von ungefähr 49.900 kg vor.

Der erste der vier Electra-Prototypen begann am 6. Dezember 1957 mit der Flugerprobung. In der Zeit zwischen der Erstbestellung und der Produktionsaufnahme häuften sich die Bestellungen für die Electra, da zu dieser Zeit das Turboprop-Triebwerk für Mittelstrecken noch deutliche Vorteile gegenüber dem Turbojet bot.
Aber die Erfahrung sollte bald zeigen, dass Turbojet-Typen auch auf diesen Streckenlängen konkurrieren konnten und der Markt verflüchtigte sich sowohl für das Lockheed-Produkt als auch für den Hauptkonkurrenten, die Vickers Vanguard.
Damit war die Electra das erste und auch das einzige amerikanische Flugzeug dieser Art mit Turboprop-Triebwerken.

Die L-188A erhielt die FAA-Zulassung am 22. August 1958 und wurde bei Eastern Airlines am 12. Januar 1959 in Dienst gestellt, anschliessend bei American Airlines am 23. Januar 1959. Ansett-ANA in Australien setzte als erste Fluggesellschaft ausserhalb der USA diesen Typ im März 1959 ein.
Das Vertrauen in die Electra wurde innerhalb der ersten fünf Monate des Luftverkehrseinsatzes durch zwei verhängnisvolle Unfälle erschüttert, die sich beide unter ähnlichen Umständen ereigneten und die nach sorgfältiger Untersuchung einer Strukturbeschädigung der Triebwerkaufhängung zuzuschreiben waren. Diese wurde durch zum Beispiel harte Landungen ausgelöst.
Nachdem alle Electra im März 1960 einer strikten Fluglimitierung durch die FAA unterworfen worden waren, setzte Lockheed ein grösseres Strukturänderungsprogramm an. Ein modifiziertes Flugzeug erhielt im Januar 1961 von der FAA eine uneingeschränkte Lufttüchtigkeitszulassung.

Die ürsprünglich serienproduzierte Electra war die oben beschriebene L-188A. Für Kunden, die eine größere Reichweite forderten (zunächst Northwest und Western), wurde die L-188C mit zusätzlicher Treibstoffkapazität und höheren Gewichten angeboten.
Eine Frachttür vor der Fläche, zusammen mit Frachttragevorrichtungen in der Kabine, wurde als Modifikation angeboten. Bei diesem Umbau wurde das max. Leertankgewicht auf 40.823 kg erhöht.